ublicado en 1928, Orlando: Una Biografía, no fue el mas famoso de los trabajos de Woolf, pero fue una de sus mas intensas consideraciones en torno al genero. A través de la vida de este extraordinario personaje, Orlando, Woolf examina los significados de lo femenino y lo masculino, siguiendo los cambios que estas definiciones tuvieron en Europa, en el curso de 400 años. Así, Woolf presenta una visión feminista de la historia, desde los días de Elizabeth I hasta finales de la Primera Guerra Mundial.
Orlando, quien fue caracterizado de acuerdo a la vida de Vita Sackville-West, amiga cercana de Woolf, es un hombre joven, en la Inglaterra de la Reina Elizabeth I, que decide no crecer. El no crece y así, pasa a través de los años como un hombre joven, hasta que una mañana se despierta, notando que ha pasado una metamorfosis y se ha convertido en mujer. La misma persona, la misma personalidad e intelecto, pero en el cuerpo de una mujer. Las siguientes épocas históricas serán vistas a través del cristal de una mujer.